2월16일 새벽(한국시간) 이탈리아 밀라노 주세페메아자에서 열린 토트넘-AC밀란 간의 2010-11 유럽축구연맹(UEFA) 챔피언스리그 16강 1차전에서 토트넘은 크라우치의 골로 1-0으로 승리, 2차전서 무승부만 거둬도 8강에 진출한다.
남은 시간이 얼마 되지 않은 이때 토트넘의 선제골은 AC밀란에게 치명적이었다. 이후 토트넘은 AC밀란의 공세를 잘 막아내며 경기를 승리로 가져왔다.
한편 발렌시아와 샬케는 1-1 무승부를 거뒀다.
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